La actriz fue catalogada por la revista estadounidense de entretenimiento, Entertainment Weekly, como la mujer que mejor ha representado el estándar de la moda de los Óscar, en los últimos 20 años.
Para respaldar su elección, la revista explicó que se terminó por convencer de ponerla de número uno en su lista de las mejores vestidas, gracias al espléndido vestido Versace que Cruz lució en la edición de los Óscar del 2007.
Con ese diseño, la madrileña acudió por primera vez, como nominada, a la ceremonia. En esa ocasión estuvo postulada a mejor actriz por su papel en Volver (2006), una producción del cineasta Pedro Almodóvar.
Este año, Penélope Cruz está nominada a la estatuilla dorada como mejor actriz de reparto por el musical Nine.
Ranquin. En el listado de Entertainment Weekly, Cruz se impuso a grandes actrices, como Nicole Kidman, y su modelo de John Galliano que portó en 1997; a Julia Roberts, y su Valentino de la gala del 2001, así como al resto de actrices situadas entre las diez primeras posiciones del ranquin.
Entre ellas, Michelle Williams, Sharon Stone, Renée Zellweger, Angelina Jolie, Halle Berry, Anne Hathaway y Cate Blanchett.
Otros nombres que, a juicio de la publicación, caminaron con acierto por la alfombra roja de Hollywood Boulevard durante los últimos 20 años fueron Jodie Foster, Charlize Theron, Kim Basinger, Kate Hudson, Claire Danes, Kate Winslet, Winona Ryder, Reese Witherspoon y Gwyneth Paltrow.

La actriz y cantante Jennifer López cerró el listado gracias a un vestido estilo sari creado por el modisto Valentino, y que lució en la entrega de los Óscar del 2003.